1799 год. Нью-йоркский полисмен Икабод Крейн за свою неуемную страсть к научному ведению следствия получает задание раскрыть тайну Сонной Лощины - там один за другим находят обезглавленные трупы местных жителей. Крейн знакомится с деталями дела, параллельно узнавая леденящую кровь историю Гессенского Всадника - хладнокровного убийцы, нанятого англичанами во время войны за независимость и "потерявшего голову" в лесах близ Сонной Лощины. Потусторонние силы и колдовские чары обрушиваются на слабую и чувствительную нервную систему Крейна, в то время как сердцем его завладела Катарина ван Тассел, дочь богатого фермера Балтуса ван Тассела. Превозмогая приступы панического страха и применяя современные методы расследования преступлений, Крейн-таки находит виновного и раскрывает тайну отрубленных голов в Сонной Лощине.

Как и в первом фильме, мы в Нью-Йорке, где река какой-то зловещей гадости зреет в городской канализации, что на руку злодею, затевающему очередную пакость. Наши герои все те же, и они также отважно вступают в смертельную борьбу с Питером МакНиколом, который жаждет захватить Нью-Йорк.

Герой — кинорежиссер Франсуа, который просит девушек на кинопробах изобразить оргазм. Одна из них так входит в роль, что впервые достигает этого приятного состояния. Другая не на шутку влюбляется в партнершу, третья — в самого режиссера. Франсуа обнаруживает, что пробудил вокруг себя демонов, которые и есть ангелы возмездия.

Девушки устраивают истерики, рушат декорации, подают на Франсуа в суд и засаживают в тюрьму. Его оскорбленная жена-ассистентка уходит, люди в масках избивают его до полусмерти, и только вмешательство одного из двух ангелов спасает несчастного художника от прямого спуска в ад.

Жизнь 19-летней Алисы Кингсли принимает неожиданный оборот. На викторианской вечеринке, устроенной в её честь, Алисе делает предложение Хэмиш, богатый, но глупый сын лорда и леди Эскот. Не дав ответа, девушка убегает и идёт за кроликом, замеченным ею на лужайке. Кролик как кролик, вот только он одет в камзол и всё время смотрит на карманные часы.

Алиса гонится за Белым Кроликом через весь луг и видит, как он исчезает в кроличьей норе. Затем, неожиданно, Алиса падает туда сама, летит вниз по странному, сказочному туннелю и приземляется в круглом зале со множеством дверей. Выпив из бутылки с надписью «ВЫПЕЙ МЕНЯ», она уменьшается в размерах, а откусив от пирожного с надписью «СЪЕШЬ МЕНЯ» — вырастает. Наконец, миновав череду злоключений, Алиса попадает через одну из дверей в чудесный фантастический мир, который его обитатели называют Подземной страной.

Там её ждёт целый парад колоритных персонажей: хвастливая Соня, сумасшедший Шляпник, глумливый Чеширский Кот, накурившаяся кальяном гусеница по имени Абессалом, жутковатая Белая Королева и её злобная сестра, Королева Червей, вздорная и раздражительная правительница Подземной страны.

Франсуа Мерлин — писатель криминальных расказов. С точностью часового механизма он каждый месяц пишет новый роман для своего редактора Шарон. Каждая история рассказывает об одном и том же герое — Бобе Сент Клере, влиятельном и лихом секретном агенте.

Боб находит выход из любой ситуации. Время от времени ему удается выбраться из самой сложной ловушки. Это супермэн, который может очаровать любую женщину. Единственное удовольствие в жизни Франсуа — это его соседка Кристин, которую он иногда случайно видит из окна.

С невероятной фантазией он решает отразить свою собственную жизнь в своей работе. Шарон, его редактор, становится подлым Карлофом, главой секретной службы Албании, Кристин превращается в Татьяну, соблазнительную обольстительницу, которая помогает Бобу Сент Клеру в его рискованных заданиях.